Combinând drama cu comedia, filmul spune o poveste despre deziluzii şi despre alegerile făcute în viaţă.
Celibatar convins, afemeiatul Don Johnson (Bill Murray) tocmai a fost părăsit de Sherry (Julie Delpy), ultima sa iubită.
Abia resemnat să revină la o existenţa solitară, el primeşte o scrisoare roz anonimă, prin care una dintre femeile care trecuseră prin viaţa sa îl anunţă că e tatăl unui băiat de 19 ani.
Prietenul şi vecinul său, Winston (Jeffrey Wright), tată a cinci copii şi "posesor" a trei locuri de muncă, îşi găseşte timp să navigheze zilnic pe internet, pasionat fiind de munca de detectiv şi de romanele poliţiste.
El face un plan care să-l ajute pe Don să-şi viziteze toate fostele prietene ca să descopere cine a fost cea care a scris misterioasa scrisoare.
Pentru a afla care este autoarea, Winston îşi sfătuieşte prietenul să le ofere fostelor câte un buchet de flori roz şi să le urmărească reacţia.
Întâlnindu-se cu femeile din tinereţea sa, Laura (Sharon Stone), Dora (Frances Conroy), Carmen (Jessica Lange) şi Penny (Tilda Swinton), bătrânul Don Juan îşi reevaluează viaţa. Pentru regia acestui film, Jim Jarmusch a câştigat Marele Premiu al juriului la Cannes.
23.35 - TVR 2