Prima confruntare cu o echipă din Olanda a avut loc în 1970/1971, atunci cînd, UTA a eliminat în dubla manşă chiar pe deţinătoarea trofeului CCE, Feyenoord Rotterdam, 1-1 (gol Florian Dumitrescu) în deplasare şi 0-0 la Arad.

Tot în acel an, PSV Eindhoven a cîştigat cu 7-0 la general duelul din Cupa Cupelor disputat împotriva echipei din Ghencea. Sezonul următor, i-a adus, iarăşi, în România pe cei din Rotterdam, de astă dată, aceştia trecînd în turul următor al CCE după 0-3, respectiv 0-2 cu Dinamo.

În 1980/1981, FC Utrecht a mers mai departe în Cupa Uefa în urma victoriei de pe teren propriu, 2-0 obţinută în faţa Argeşului, după ce, la Piteşti se înregistrase scor alb pe tabelă. Primul succes l-a adus Steaua în 1989/1990. În turul doi al CCE, echipa bucureşteană a învins acasă la limită, 1-0 pe cei din Eindhoven, însă, victoria nu a contat prea mult, deoarece, în retur, olandezii, cu un Romario în mare formă, i-au surclasat pe "militari" cu 5-1.

Următoarele dueluri româno-olandeze au avut loc în Cupa Uefa, 2002/2003, protagoniste fiind Rapidul şi FC Naţional. Bancarii, conduşi de Walter Zenga au trecut după o dublă intens disputată de Heerenveen cu 3-2 la general, victoria de acasă cu 3-0 fiind hotărîtoare în stabilirea rezultatului final. În celălalt duel, Rapidul a întîlnit Vitesse Arnhem, şi, deşi, în tur încheiaseră la egalitate, 1-1, pe Giuleşti, Bob Peeters a marcat unicul gol al partidei, gol ce a dus la eliminarea "vişiniilor".

Cel mai bun sezon reuşit de echipele româneşti după Revoluţie, 2005/2006, a adus şi cinci meciuri directe între cele două ţări. Primii ce au dat piept cu olandezii au fost rapidiştii, aceştia ajungînd în grupele Uefa în urma dublei cu Feyenoord, 1-1/1-0. A urmat meciul celor de la Dinamo, cu Herenveen, din Bucureşti încheiat 0-0. Tot Herenveen avea să fie şi adversara Stelei din 16-z