Datorită romanului lui Mateiu Caragiale, sintagma crai de Curtea Veche a fost adeseori comentată, mai ales de critici şi istorici literari: de la G. Călinescu (în Istoria literaturii române de la origini până în prezent) la Şerban Cioculescu (în Caragialiana), N. Manolescu (în Arca lui Noe), Ovidiu Cotruş (Opera lui Mateiu I. Caragiale) ş.a. Semnificaţiile estetice ale formulei, ambiguitatea ei, conotaţiile simbolice pot fi desigur interpretate în fel şi chip, din punctul de vedere al operei literare. Sintagma e însă controversată chiar în ceea ce priveşte originea sa, sensul şi circulaţia în limbă, înainte de preluarea ei de către Mateiu Caragiale.
Explicaţia din dicţionarul academic ( Dicţionarul limbii române, Tomul I, partea II, Litera C, 1940), s.v. craiu, mi se pare impecabilă: "Curtea Domnească din Bucureşti, pustiită mai întâiu prin incendiul din 1718, apoi prin marele cutremur din 1738, ajunse, prin al şaselea deceniu al secolului al XVIII-lea, un complex de ruine, în care se adăposteau toate haimanalele şi pungaşii Capitalei, cărora li se zicea, în ironie, «crai de Curtea-veche». Astfel cuvântul craiu ( scurtat din expresia craiu de Curtea-veche) ajunse să fie întrebuinţat, mai întâiu în Bucureşti, apoi şi în provincie, în înţelesul de haimana (...), om chefliu, berbant (...), desmăţat, desfrânat, libertin, om fără căpătâi" etc. De altfel, această explicaţie apare deja la G.I. Ionescu-Gion, care vorbeşte (în Istoria Bucureştilor, 1899) de "locuţiunea bucureşteană de «Crai de Curtea-Veche», ştrengari şi hoţomani"; arătînd că în ultimele decenii ale secolului al XVIII-lea, Curtea domnească, părăsită, devenise "un fel de adevărată «Cour des Miracles»". După acelaşi autor, "la 1796, «Craii de Curtea-Veche» reapar sub numele de «Craii de Curtea-Arsă», adică beciurile curţei ot Mihai-vodă, în care se strîng toţi hoţii şi toţi vagabonzii Bucureştilor.