Orasul situat pe malul raului Vardar, in imediata apropiere a muntilor Vodno a fost fondat in secolul III i.H. de catre tribul ilir al dardanilor. Potrivit istoricului latin Claudiu Ptolemeu, numele sau era in acea vreme Skupi. Dominatia dardanilor a durat scurt timp, pentru ca in secolul I i.H. regiunea a fost cucerita de romani. Timp de mai bine de jumatate de mileniu, Skupi s-a aflat sub ocupatie romana, cunoscand o dezvoltare infloritoare. In anul 518, orasul este distrus de un cutremur devastator, in urma caruia fostele monumente si terme latine au devenit ruine. Noul oras se va numi Iustiniana Prima, dupa numele lui Iustinian (527-565), cel care conducea Imperiul Roman de Rasarit, cunoscut ulterior ca Bizantin. Treptat, orasul iese de sub influenta romana, fiind cucerit pe rand de bulgari, bizantini si sarbi. In 1392, Skopje cade sub dominatie otomana, fiind unul dintre orasele preferate de sultani. In 1689, orasul este cucerit de generalul austriac Picolomini care intr-un document al vremii regreta totusi distrugerea unor minunate moschei si palate. In secolul XIX, "cetatea" cunoaste o dezvoltare fara precedent si devine "perla" regiunii, cunoscuta in intreaga Europa prin tumultoasa activitate comerciala desfasurata aici. In 1963, orasul este insa distrus de un nou cutremur, in urma caruia si-au pierdut viata mii de oameni. Dupa dezmembrarea Iugoslaviei, Skopje este declarata capitala nou infiintatei Republici a Macedoniei. In prezent, trece printr-o noua perioada de reconstructie. Zeci de mii de turisti vin anual pe malul raului Vardar pentru a vizita monumentele existente aici, urme lasate de civilizatiile de altadata. Orasul este dominat de fortareata Skopsko Kale, construita in urma cu mai bine de un mileniu si jumatate de catre romani. Printre atractiile turistice aflate la Skopje se mai numara baia turceasca Dauth Pasa (sec. XV), moscheile Isa Bey si Mus