În privinţa evoluţiei urbanistice a oraşului în Evul Mediu se pot distinge mai multe teorii. Pe de o parte, unii istorici susţin faptul că oraşul s-a dezvoltat începând de la o mică fortificaţie existentă în secolul XII pe colina cetăţii, de unde oraşul s-a extins cuprinzând actualul platou al cetăţii şi mai apoi şi lunca pârâului Şaeş şi a Târnavei Mari. Alţii sunt de părere că primii colonişti s-au aşezat în zona înaltă a al actualului parc central, de unde prin secarea zonei mlăştinoase dintre actualele străzi
1 Decembrie 1918 şi Morii, au creat un prim cartier al oraşului. Ridicarea cetăţii a reprezentat o etapă ulterioară şi iniţial asemenea unei cetăţi ţărăneşti şi a fost utilizată pentru refugiu în caz de asediu. În fine, a treia teorie vorbeşte despre o primă aşezare undeva în cetate cam pe locul actualei străzi a Tâmplarilor
şi mica fortificaţie de pe Dealul Şcolii.
Dincolo de aceste ipoteze, cert este că în perioada medievală oraşul a avut două cartiere principale: Cetatea şi Oraşul de Jos. Acest lucru reiese şi din modul de organizare a instituţiilor locale. De pildă, la nivelul Consiliului Orăşenesc, cei 12 consilieri erau aleşi jumătate din Cetate şi cealaltă jumătate din Oraşul de Jos. La fel se întâmpla şi cu alegerea Bürgermeister-ului, (primarul), care avea un mandat de doi ani. Un primar era ales din rândul locuitorilor din Cetate, iar apoi, următorul din rândul locuitorilor din Oraşul de Jos.
Dacă Cetatea avea un rol militar şi administrativ, Oraşul de Jos avea în special un rol economic. Modul de organizare urbană a acestui ultim cartier a fost determinat în primul rând de Pârâul Şaeşului care la acea vreme traversa actualul centru al urbei. Acesta pornea de la actualul pod din strada Ana Ipătescu, pe aliniamentul străzii Traian, prin grădinile situate între strada Mihai Eminescu şi Ilarie Chendi, pe sub actualul sediu