Sing Sing ocupa un loc fruntas in topul celor mai celebre inchisori ale lumii, atat din cauza vechimii sale, cat si a "regimului de educare" extrem de sever la care erau supusi detinutii ajunsi aici.
Sing Sing este cea mai veche si cunoscuta inchisoare din Statele Unite, posibil din lume. La fel de veche ca si sistemul penitenciar din SUA. Situata in Ossing, New York, Sing Sing a fost deschisa in 1928, pe atunci numindu-se "Mount Pleasant". Printre faimosii inchisi la Sing Sing se numara celebrul gangster Louis "Lepke" Buchalter, spionii rusi Ethel si Julius Rosenberg, precum si criminalul in serie si canibalul Albert Fish. In prezent, inchisoarea gazduieste 1.745 de prizonieri si se afla la aproximativ 50 de km de New York.
Datorita celebritatii sale, Sing Sing a fost folosit drept platou de filmari pentru pelicule celebre, precum "Angels with Dirty Faces", cu James Cagney in rol principal, care in 1938 s-a bucurat de un mare succes. In 1932, jefuitorul de banci Willie Sutton a reusit sa evadeze din Sing Sing, aceasta evadare fiind una dintre cele mai cunoscute din istorie.
Tot la Sing Sing sute de detinuti au fost executati pe scaunul electric "Old Sparky", printre acestia aflandu-se si cuplul de spioni Ethel si Julius Rosenberg, in 1953.
Vechiul penitenciar a fost cotat drept una dintre cele mai temute inchisori americane, din cauza regimului "special" de detentie. Pentru a demonstra cum poate afecta un regim de detentie prea aspru detinutii, in 2003 Ted Conover, un jurnalist a intrat voluntar in inchisoarea Sing Sing din New York, in scop de cercetare. Pentru Conover stresul pe care l-a simtit si dezumanizarea prizonierilor, dar si a gardienilor l-au marcat atat de puternic incat i-au cauzat cosmaruri si i-a fost greu sa se intoarca la viata normala. Desi gardienii aveau ordinul clar de a pastra ordinea in randul detinutilor fara a fo
