In anii ’80 facea inchisoare pentru agresarea unor paparazzi, trecea printr-un mariaj furtunos cu Madonna si isi castiga renumele de "baiatul rau" de la Hollywood. Astazi, Sean Penn, dupa un Oscar, un Urs de Argint si un Glob de Aur, se gandeste sa renunte la actorie si sa se dedice regiei si activismului politic.
In 1997, a urcat pe scena Festivalului International de Film de la Cannes, pentru a primi premiul pentru rolul principal din pelicula "She’s So Lovely".
Un veteran in ceea ce priveste actoria, cu peste 40 de filme lansate in 25 de ani, Sean Penn este renumit ca fiind unul dintre cei mai meticulosi actori de la Hollywood atunci cand vine vorba de a se documenta asupra rolurilor in care e distribuit. Alejandro Gonzalez Inarritu, regizorul peliculei "21 grams" (2003), spunea la un moment dat ca lui Penn nu-i place sa studieze prea mult un personaj pe care-l va interpreta. El vrea sa fie ca personajul respectiv. Pentru a-l interpreta pe celebrul surfer Jeff Spicoli – in filmul "Fast Times at Ridgemont High" (1982) –, rolul care l-a facut celebru la frageda varsta de 22 de ani, Penn a trait cateva luni in masina sa, parcata pe o plaja pustie.
Pentru rolul politistului din "Colors" (1982) a fost ucenicul unui ofiter al politiei din Los Angeles. Actorul a studiat chitara – trecand cu brio cursurile pentru avansati – pentru a fi sigur ca nu greseste nimic in timpul filmarilor la "Sweet and Lowdown" (1999), unde il interpreta pe Emmet Ray, "al doilea cel mai mare cantaret la chitara" (conform revistei Rolling Stone).
Dedicat cinematografiei
Sydney Pollack, care a produs si regizat pelicula "The Interpreter" (2005), cu Penn si Nicole Kidman in rolurile principale, il descria pe actor ca fiind un incapatanat si jumatate. Cum scenariul prevedea ca multe dintre scene sa fie filmate in sediul Natiunilor Unite, Po
