Madonna va interpreta rolul lui Wallis Simpson într-un film care va prezenta povestea regelui Edward al VIII-lea, care a abdicat pentru a se căsători cu o femeie de două ori divorţată, eveniment care a provocat o criză constituţională şi a zguduit aristocraţia britanică. Cîntăreaţa în vîrstă de 50 de ani este fascinată de această poveste de dragoste adevărată, care a provocat, la momentul respectiv, o criză constituţională în Marea Britanie, fiind, totodată, cel mai mare scandal izbucnit în sînul unei familii regale în secolul XX.
Se pare că Madonna, care a divorţat recent de regizorul britanic Guy Ritchie, fiu vitreg al lui Sir Michael Leighton, cel de-al 11-lea baronet, a descoperit că are multe lucruri în comun cu Wallis Simpson, devenită mai tîrziu ducesă de Windsor, femeia americană care a zguduit aristocraţia britanică. ”Madonna vede în rolul lui Wallis Simpson următorul ei mare proiect de film. Este la fel de pasionată de acest personaj cum a fost de cel al Evei Peron”, a spus o sursă din anturajul artistei, potrivit căreia aceasta şi-ar fi acoperit pereţii casei din Londra cu articole despre Wallis Simpson şi i-ar fi scris chiar reginei Elisabeth, pentru a-i cere permisiunea de a realiza acest film. ”Madonna s-a declarat fascinată de această americancă, ce a refuzat să se conformeze şi să ofere explicaţii pentru viaţa sa amoroasă”, a completat aceasta.
După ce a condus Marea Britanie mai puţin de un an, Edward al VIII-lea a abdicat, în decembrie 1936, pentru a se căsători cu femeia pe care o iubea. Perechea a celebrat libertatea recent dobîndită printr-o vizită făcută lui Adolf Hitler, în Germania. Edward era un adept al fascismului, pe care îl vedea ca pe o reacţie necesară la comunism. Se pare că, în perspectiva cîştigării de către Germania a celui de-Al Doilea Război Mondial, Hitler plănuia să-l reinstaureze pe Edward pe tronul Marii