Lansat în cursele auto prin intermediul concursurilor locale gen raliuri, a cochetat apoi cu podiumul şi în urmă cu trei ani a câştigat raliul Prieteniei Brăila- Dobrich la general, cu un Peugeot 206 alături de soţia, Dragoş Trifonescu a luat decizia de a concura alături de cei mai buni "vitezişti" din campionatul intern.
Cu două sezoane în urmă a achiziţionat maşina pentru grupa H, un Volswagen Golf 1 fabricat în 1982, dar preparată în atelierele de la UCM Reşita, cu un motor de 2000 cmc şi doar 650 kg şi şi-a propus să urce pe podium.
Eforturile sale au fost încununate pentru prima dată de succes în sezonul 2008, când sporadic a venit pe locuri de la mijlocul clasamentului şi apoi a urcat pe podium la grupa H, grupa automobilelor cu modificări libere.
În 2009, când se aştepta la rezultate net superioare celor din campionatul anterior, Trifonescu a debutat cu stângul în competiţii pentru că la concursul de la Câmpulung i s-a spart motorul. A urmat o vară grea pentru automobilistul brăilean, dar din septembrie a revenit la startul etapelor din Campionatul Naţional de Viteză în Coastă Dunlop şi de data aceasta rezultatele au apărut. După un loc trei la clasa 3 grupa H, în etapa 11, la ultimele două etape din campionat, la Valea cu Flori - Teliu - Braşov, pe un traseu de 3,75 km, brăileanul de 39 de ani, Dragoş Trifonescu a urcat iar pe podium.
În runda a 13-a a ocupat locul al treilea la clasa 3 grupa H, iar două zile mai târziu, pe acelaşi traseu, în etapa a 14-a, a ocupat poziţia a doua cu un timp mult mai bun.
"Diferenţa timpilor realizaţi înseamnă stil de pilotaj, încredere în maşină, o stare tehnică bună şi o pregătire minuţioasă a cursei şi nu numai atât. Îţi mai trebuie multă voinţă şi un regim alimentar sever pentru a fi cu o greutate optimă performanţei şi nu în ultimul rând trebuie să fii într-o condiţie
