Jamie s-a îndrăgostit de Jools la 16 ani, moment în care ea nu l-a prea băgat în seamă, considerându-l, zice el, "un prostănac". Asta nu l-a făcut să nu mai viseze la ziua în care ea o să-i fie mireasă. După puţină vreme, însă, au devenit un cuplu, dar nunta avea să aibă loc abia după 7 ani. Cum Jamie şi Jools au refuzat filmarea evenimentului, fanii lui au aflat destul de târziu cum a fost nunta prinţului bucătar.
Pentru Jamie Oliver, familia a fost dintotdeauna pe primul plan. Şi, deşi îşi iubeşte meseria şi tot ce realizează, nimic nu îl bucură mai mult decât să se întoarcă acasă după o săptămână de lucru şi să stea la masă cu soţia şi fiicele lui. Visul lui iniţial nu a fost acela de a fi un bucătar celebru şi de a încerca să schimbe lumea, ci acela de a se căsători cu iubita lui de la 16 ani, Jools.
"Abia aştept să o văd mergând către altar"
Acest vis s-a împlinit în anul 2000. Jamie a cerut-o în căsătorie în ajunul zilei dintre milenii, nunta a fost planificată pentru 24 iunie 2000, iar tânărul milionar era hotărât să-i ofere miresei lui cea mai frumoasă zi din viaţa ei. "Jamie ştie că nu se va căsători decât o dată, aşa că a fost foarte hotărât să organizeze o nuntă impecabilă", a spus un prieten care a participat la ceremonie. Însă pregătirile pentru nunta din Essex n-au mers prea bine, chiar înainte de-a începe, pentru că mama lui Jamie a rezervat o altă biserică decât trebuia, la o dată greşită! Cuplul a râs de această gafă, iar mama lui Jamie a fost cu adevărat jenată. Din fericire însă, biserica potrivită era încă disponibilă şi a fost repede rezervată şi mult aşteptata căsătorie putea să aibă loc. Şi spun "mult aşteptată", deoarece aceasta nu fusese prima cerere în căsătorie adresată de Jamie lui Jools de-a lungul relaţiei lor de 7 ani de până atunci. În urmă cu vreo trei ani, el lansase întrebarea pe vremea când ea lucra