Istoria Craiovei este împănată de episoade importante pentru istoria României, de capitole intrigante şi de poveşti cu haiduci.

Pelendava geto-dacă este prima formă de organizare socială descoperită pe actualul teritoriu al Craiovei, datând din anii 400 î. Hr. – 102 d. Hr.. La începutul secolului al II-lea, romanii au construit aici un castru roman, considerându-se că o hartă finalizată în anul 225, în care apare trecută Pelendava romană, este prima menţiune documentară a celei mai vechi aşezări de pe teritoriul actualului oraş.

În secolele VII şi VIII, localitatea era denumită Ponsiona, conform mai multor inscripţii descoperite. Prima atestare documentară a localităţii sub numele Craiovei datează din 1 iunie 1475, apărută într-un hrisov al domnului Laiotă Basarab.

Constantin Brâncoveanu, din familia Craioveştilor

În împrejurimile Craiovei a avut loc, în 1394, Bătălia de la Rovine, în care Mircea cel Bătrân îl învinge usturător pe Baiazid Fulgerul. În 1450, după demersurile boierilor Craioveşti, a fost înfiinţată Marea Bănie a Craiovei, care a devenit a doua formă administrativă ca importanţă în Ţara Românească, după domnie, şi care avea un larg statut de independeţă administrativă, judecătoarească şi militară, fără altă legătură cu domnia ţării decât plata unui tribut către domnitor.

Craiova evului mediu era „oraş mare, împoporat (populat) şi plin de tot belşugul, dar fără ziduri de apărare”, cum era descrisă în cronica lui Baltazar Walther cel Tânăr. De-a lungul timpului, din rândul familiei Craioveştilor au fost ridicaţi în fruntea ţării mai mulţi domnitori: Neagoe Basarab, Radu de la Afumaţi, Radu Şerban, Matei Basarab, Constantin Şerban, Şerban Cantacuzino, Constantin Brâncoveanu.

În timpul lui Mihai Viteazul, Craiova a cunoscut o puternică înflorire, fiind un important centru politic şi milita