Mai mulţi vorbitori actuali par a avea dubii asupra sensului propriu al termenului dilemă, iar o răsfoire a dicţionarelor nu face decât să le sporească incertitudinile.
Aproape toate dicţionarele noastre înregistrează mai întâi sensul din logică al termenului de specialitate dilemă („raţionament în care două premise contrarii conduc la aceeaşi soluţie"). Sensul curent - „încurcătură în care se află cineva când este obligat să aleagă între două alternative cu perspective (aproximativ) egale" (DEX) - e totuşi mai larg decât cel logic: dilema nu rămâne doar o problemă de raţionament şi de argumentare, ci devine un act de reflecţie, în perspectiva unei decizii. Iar rezultatele alegerii nu sunt echivalente, ci doar asemănătoare. În sensul cel mai general, dilema acoperă orice situaţie de dubiu, de nehotărâre în faţa unei alegeri dificile.
În română, cuvântul e atestat într-o traducere a lui Samuil Micu (Loghica, 1799, cf. DLR); s-a răspândit apoi mult în secolul al XIX-lea, mai ales în limbajul jurnalistic şi politic, fiind ilustrat şi de publicistica lui Eminescu („lăsăm de-o parte toate dilemele psihologice şi întrebările pe cari d. Fleva şi le pune", 1879), ca şi de teatrul lui Caragiale, mai ales prin celebrul discurs al lui Caţavencu („Din două una, daţi-mi voie: ori să se revizuiască, primesc! Dar să nu se schimbe nimica; ori să nu se revizuiască, primesc! dar atunci să se schimbe pe ici pe colo, şi anume în punctele... esenţiale... Din această dilemă nu puteţi ieşi... Am zis!").
O întrebare actuală privind semantica este dacă prin termenul dilemă ne putem referi doar la două sau chiar la mai multe posibilităţi. Limitarea la două soluţii este explicabilă etimologic, pentru că termenul grecesc dilemma, sursa primară pentru cuvântul internaţional actual, era compus cu di- „doi, de două ori" şi lemma „premisă". În uzul cu