"Principalul" din Ghencea n-a cîştigat niciodată în faţa "cîinilor" stînd pe banca roş-albaştrilor, pierzînd în mod dramatic două trofee în faţa roş-albilor
Nu numai jucătorii din lotul actual şi Mihai Stoica aşteaptă finala Cupei României pentru a-şi lua revanşa împotriva lui Dinamo pentru înfrîngerile din acest sezon, dar şi actualul antrenor din Ghencea are motive să caute răzbunare în faţa trupei din Ştefan cel Mare. Olăroiu are în ultimii 10 ani amintiri extrem de neplăcute trăite împotriva roş-albilor, amintiri care continuă să-l bîntuie.
Coşmarul numărul 1: Dramă de Ziua copilului în 2002
Cea mai grea lovitură pe care Olăroiu a încasat-o din partea lui Dinamo s-a întîmplat chiar la începutul meseriei lui de antrenor principal. În sezonul 2001-2002, cînd o antrena pe FC Naţional, a condus clasamentul aproape tot returul şi era pe primul loc şi înaintea ultimei etape, cu un punct peste Dinamo. În ultima rundă însă, disputată pe 1 iunie 2002, Oli şi FC Naţional au pierdut la Craiova, scor 1-2, iar Dinamo a cîştigat, 4-0, cu FC Braşov şi le-a suflat titlul. "Aproape că nu mai aveam forţa să continuu", şi-a adus aminte Olăroiu la multă vreme după acel campionat.
Coşmarul numărul 2: A pierdut Cupa ca manager general
După fix un an, mai exact pe 31 mai 2003, Olăroiu pierdea al doilea trofeu în faţa lui Dinamo. De această dată din postura de manager general al lui FC Naţional. Tocmai revenise în Cotroceni, după primul mandat eşuat la Steaua, şi a stat pe bancă, alături de Walter Zenga, la finala Cupei României disputată împotriva lui Dinamo. S-a terminat 1-0 pentru "cîini", iar Oli continua să rămînă fără trofeu cîştigat.
Coşmarul numărul 3: Cu Steaua are interzis la victorii
În fine, deşi a fost "principal" în Ghencea în două mandate, iar în al doilea a realizat cele mai bune rez