În cursul summiturilor oficiale, el este protagonistul mai multor episoade insolite, ascunzându-se în spatele unei plante pentru a o speria pe cancelarul Angela Merkel sau punându-i coarne unui ministru spaniol în timpul fotografiei de grup. Miliardar, el a rămas proprietarul imperiului său economic format din holdingul Fininvest, care controlează numeroase companii, între care grupul de televiziune Mediaset, în pofida riscului unui conflict de interese cu funcţia pe care o deţine.

El este şi primul premier italian care deţine un club de fotbal, AC Milan, în care a investit mult pentru a-l aduce pe primul loc în campionatul Italiei, câştigat încă o dată în 2011. Fost vânzător de aspiratoare, cântăreţ şi animator în cluburile de noapte, el şi-a dezvăluit suferinţele amoroase într-o serie de cântece puse în vânzare în peninsulă şi le-a mărturisit compatrioţilor săi că a recurs la operaţii estetice de întinerire.

Recent, el i-a permis medicului său personal să facă unele confidenţe cu privire la presupusele sale performanţe sexuale, în pofida unui cancer de prostată şi a vârstei înaintate. Exprimarea liberă, gafele şi alte derapaje sunt caracteristice pentru Berlusconi.

În noiembrie 2008, când se afla în vizită oficială la Moscova, Silvio Berlusconi l-a calificat pe Barack Obama, primul preşedinte de culoare al Statelor Unite, drept "tânăr, frumos şi chiar bronzat". În aprilie 2009, el i-a sfătuit pe supravieţuitorii cutremurului din L'Aquila, găzduiţi provizoriu în corturi, "să considere această perioadă drept un sfârşit de săptămână în camping". În februarie 2011, el a declarat că "nu vrea să îl deranjeze" pe fostul său aliat Muammar Kadhafi, care reprima violent primele mişcări de contestare în Libia.

Multă vreme, ieşirile sale de o calitate îndoielnică - este dificil să lupţi împotriva violului "pentru că sunt prea multe fete italiene