Născut la Rostock, pe 2 decembrie 1973, Jan Ullrich a făcut valuri în lumea ciclismului în 1993, când a câştigat ultima cursă rutieră a Campionatului Mondial de amatori. După ce a trecut la profesionişi, germanul s-a clasat pe locul doi în Turul Franţei din 1996, în urma coechipierului său Bjarne Riis, câştigând tricoul alb, acordat celui mai bun tânăr ciclist din Tur.
Comentând performanţa lui Ullrich, legendarul Miguel Indurain a declarat că tânărul este un viitor câştigător al Marii Bucle. Spaniolul nu s-a înşelat. Un an mai târziu, Ullrich îndeplinea profeţia campionului spaniol şi câştiga Turul Franţei. Deşi Bjarne Riis pornise ca favoritul echipei pentru câştigarea Turului, în etapa a zecea, Jan Ullrich a observat că acesta se chinuie să ţină pasul şi a cerut permisiunea să atace. A plecat în evadare şi a preluat tricoul galben al liderului cursei, tricou pe care l-a păstrat până la Paris, unde a fost încoronat campion.
Un an mai târziu, Ullrich s-a luptat cu "piratul" Pantani pentru întâietate în Turul Franţei, însă abilităţile de căţărător ale italianului i-au conferit avantajul în faţa campionului en-titre după o evadare legendară pe Galibier şi Les Deux Alpes. Atât în 1997, cât şi în 1998, Ullrich a câştigat tricoul alb pentru cea mai bună clasare a unui rutier tânăr. Luxemburghezul Andy Schleck este singurul care a mai reuşit această performanţă în Turul Franţei.
La începutul fiecărui sezon, Ullrich revenea în competiţii arătând o formă deloc de invidiat. Cu greutate în exces şi o formă fizică ce trăda lipsa de pregătire în extra-sezon, Ullrich a fost criticat pentru faptul că nu acordă atenţie acestui aspect. Sezonul din 1999 părea aproape ratat, rutierul fiind apatic şi lipsit de interes pentru competiţie. O accidentare la genunchi a fost scuza ideală pentru a nu participa la Turul Franţei şi a lua o pauză de la cicl
