1988 - Macaulay, care si-a dedicat viata cinematografiei înca de la patru ani, apare într-un rol secundar în pelicula "Rocket Gibraltar" 1991 - Rolul principal din "Singur acasa" îi aduc consacrarea internationala si o avere considerabila, practic, peste noapte - În acelasi an, este invitat sa apara alaturi de Michael Jordan în videoclipul "Jam" al lui Michael Jackson 1994 - Macaulay da lovitura din nou cu filmul "Richie Rich", paradoxal, despre un pusti care are prea multi bani si insuficienta dragoste si liniste acasa 1999 - Starul a cunoscut primii fiori ai iubirii, dar si dezamagirea alaturi de Rachel Miner. Au fost casatoriti vreme de doi ani, despartindu-se în 2000.Macaulay e astazi la ani lumina departare de imaginea copilasului blond, mereu zâmbitor si pus pe sotii, de pe posterele pentru "Singur Acasa". La apogeul faimei sale, în anii '90, Macaulay Culkin era considerat cel mai de succes actor-copil de la Shirley Temple încoace. Anii au trecut, rolurile s-au împutinat, iar presiunea de-a scapa de eticheta de "pustiul din Singur Acasa" s-a intensificat.

2004 - Actorul a fost arestat pentru posesie de marijuana, stârnind pentru prima oara îngrijorarea fanilor legat de consumul sau excesiv de droguri 2006 - Într-o perioada de relativa liniste, Macaulay a încercat în zadar sa gaseasca un rol potrivit pentru marea sa întoarcere în lumina reflectoarelor 2010 - Actorul a fost prezent la ceremonia de decernare a Premiilor Oscar, aratând chiar Ok, desi nu avea nicio pelicula noua de promovat 2012 - Dovezile dezastrului: Culkin arata mai rau ca niciodata, fiind foarte slab si palid. În unele imagini pare chiar sa se abtina cu greu sa nu vomite si sa nu se prabuseasca în mijlocul strazii.. 2009 - Sprijinul principal al lui Macaulay Culkin a fost actrita Mila Kunis, cu care s-a iubit vreme de 8 aniDupa doua relatii esuate si numeroase probleme cu familia, Cu