Și-a început cariera cântând alături de frații săi (Dick, Don și Bob) în trupa The Williams Brothers, alături de Bing Crosby în 1944.

Pe atunci Howard Andrew (Andy) Williams era doar un adolescent. Trupa băieților Williams a mai apărut în patru filme: Janie (1944), Kansas City Kitty (1944), Something in the Wind (1947) și Ladies Man (1947). Și în show-urile lui Kay Thompson între 1947 și 1951. Trupa s-a destrămat în 1954 iar Andy Williams și-a continuat cariera solo. După mai multe apariții în emisiunile lui Stevan Allen, în 1955, Andy a semnat un contract cu casa de discuri Cadence Records. De pe primul său album, piesa Canadian Sunset a ajuns în Top Ten (1956).

Apoi Butterfly, un cover după piesa lui Charlie Gracie a ajuns pe locul I în topurile americane. A fost desemnat de către Variety Club of Washington – personalitatea anului în 1959. După succesul obținut cu piesele: Are You Sincere, Lonely Street şi The Village of St. Bernadette, în 1961 a semnat un contract cu casa de discuri Columbia. Moon River& Other Great Movie Themes (1962)

şi Days of Wine and Roses (1963)

au fost foarte apreciate și au ajuns pe primele locuri din Top Ten USA. În 1964 a jucat în filmul I’d Rather Be Rich (1964), regizat de Warren Palmer, rol pentru care a devenit apreciat și ca actor.

În 1971 a obținut discul de platină cu albumul Love Story.

The Andy Williams Show, emisiunea a cărei gazdă era i-a asigurat notorietate și în lumea showbizului, timp de nouă ani aceasta i-a adus lui Andy trei premii Emmy.

În 1992, şi-a deschis propriului teatru în Branson, Missourri, The Moon River Theatre unde a ținut reprezentații aproape tot restul vieții. Andy Williams a revenit în topuri în 1999 cu Music to Watch Girls By iar în vara lui 2001 şi-a deschis lângă teatrul său din Branson, un restaurant, The Moon River Grill. @N