Se presupune că sihăstriile, pe Muntele Olimp, au început cam prin veacul al VII-lea, în plină perioadă bizantină. Totuşi, vestigii nu prea sunt în acest sens. Se ştie doar că biserica veche din Litochoro era deja foarte veche pe vremea când Sfântul Dionisie din Olimp hălăduia pe pământ. Asta se întâmpla în secolul al XV-lea.

Născut într-o mică localitate din Gre¬cia, s-a călugărit de tânăr, în comu¬ni¬tatea monastică de la Megalo Meteo¬ron (Marea Meteoră). De acolo, a ¬pri¬mit binecuvântarea de a pleca în pelerinaj la Ierusalim şi apoi la Sfântul Munte.

În Athos, ajunge curând stareţ al Mănăstirii Filoteu (una dintre cele mai vechi de pe munte, datând din perioada creştinării elinilor). În vremea aceea – anul 1492 – în mănăstire se aflau mai mulţi călugări bulgari, care nu priveau cu ochi buni stăreţia unui grec, aşa că într-o noapte au în¬cercat să îl omoare. Sfântul Dionisie scă¬pă atunci fugind şi îşi găsi refugiul pe Muntele Olimp. Erau ani dificili pen¬tru partea aceea de lume, iar că¬lu¬gărul, asemeni altor oameni sfinţi din Grecia, s-a implicat în lupta de rezistenţă împotriva otomanilor. De altfel, unul dintre motivele sanctificării sale a fost chiar faptul că se numără ¬printre "campionii creştinătăţii".

A înfiinţat o mănăstire în Pelion, la Za¬gora, şi alta pe Olimp, în defileul râu¬lui Enippeas, la altitudinea de 1.000 m. Lui i se datorează, de asemenea, con¬stru¬irea a două biserici situate pe piscuri: Sfântul Prooroc Ilie şi Schimbarea la Faţă. După ce a pus la punct viaţa de obşte, la mănăstirea de pe Olimp (carac¬terizată, după legendă, prin faptul că era înconjurată de chiparoşi înalţi), sfântul s-a retras nu departe, în munte, într-o peşteră. Acolo a construit, ca loc de rugăciune, o altă biserică, despre care se crede că este cea mai mică din Grecia (are loc să se închine doar un singur credincios), chiar sub bolta de pia