Prima atestare documentară a Castelului Bran este actul emis în Zvolen de Ludovic I de Anjou (1342-1382), din data de 19 noiembrie 1377, prin care braşovenii primeau privilegiul de a construi Cetatea „cu munca şi cheltuiala lor proprie“.
CITEȘTE ȘI: Povestea lui Vlad Țepeș – Dracula, filmată de National Geographic Channel
Acesta confirmă sașilor din Scaunul Brașovului (totaque communitas Saxonum sedis Brassouiensis) dreptul de a ridica, conform promisiunii, pe cheltuiala și cu meșterii lor, o nouă cetate de piatră la Bran (promiserunt novum castrum in lapide Tydrici edificare). Cu această ocazie, regele promite brașovenilor că, dacă Țara Românească va ajunge “în mâinile noastre”, atunci vama va fi mutată de la Rucăr (Ruffa Arbor) la Bran.
Referința din textul documentului din 1377 cu privire la o “nouă cetate de piatră”, permite deducția că fortificația de piatră, ce urma să fie edificată pe acest loc, a fost precedată de o întăritură de graniță mai veche. Această cetate, probabil din lemn, va fi fost ridicată de cavalerii teutoni între 1211-1225. Ea este atribuită magistrului Theodorikus. În secolul al XIII-lea teritoriul cetății Bran a fost supus jurisdicției comitatului regal de Alba Iulia.
În anul 1395 Sigismund de Luxemburg, împărat german și rege al Ungariei, a folosit castelul Bran ca bază strategică pentru o incursiune în Țara Românească, în urma căreia l-a îndepărtat pe voievodul Vlad Uzurpatorul, rivalul lui Mircea cel Bătrân, vasalul său.
În 1407 Sigismund îi acordă lui Mircea stăpânirea castelelor Bran (fără domeniul aferent) și Bologa. Branul rămâne sub autoritatea Țării Românești până în 1419.
În anul 1427 castelul Bran a trecut din proprietatea scaunului Brașovului în cea a coroanei Ungariei, care a finanțat lucrările de fortificare și de extindere. În 1498 cetatea Branului a fost închiriată de regalitatea maghiară că
