Sergiu Nicolaescu a încetat din viaţă la 82 de ani, însă până la nefericitul moment, a avut o viaţă tumultoasă nu doar pe platourile de filmare, ci şi în plan sentimental. Regizorul a rămas, totuşi, cu un mare regret.
Regizorul a declarat la un moment dat că nu ar putea avea o relaţie cu o femeie de 40 de ani. „Îmi plac cele tinere“, spunea Nicolaescu. Drept dovadă, în 1996, la vârsta de 66 de ani, a întâlnit-o pe Dana Ionică, o adolescentă mai tânără cu 47 de ani. Aceasta a învăţat de la maestru tainele cinematografice, devenind producător de film. Căsătoria lor din 2005 s-a desfăşurat sub semnul discreţiei, iar Dana Ionică a devenit cea mai importantă femeie din viaţa sa, deşi regizorul era la cea de-a treia căsătorie.
Înainte de mariajul cu Dana Ionică, maestrul a mai fost căsătorit de două ori. De prima nevastă s-a despărţit la numai trei luni după nuntă. Cea de-a doua căsnicie, însă, a fost cu noroc şi a durat zece ani.
În pofida diverselor relaţii, regizorul a rămas cu un mare regret: nu a avut copii. „Pentru mine n-a existat altceva în viaţă decât filmul. Am reuşit în film, n-am reuşit în viaţa personală, a spus Nicolaescu în 2002. „Mi-ar fi plăcut să am cinci-sase copii, mă rog... n-am avut... Am o mare admiraţie faţă de familiile care au făcut şi au crescut copii“, a dezvăluit regizorul la vremea respectivă.