În 2000, Aniston şi Pitt formau unul dintre cele mai mediatizate cupluri de la Hollywood, însă, după divorţul controversat din 2005, fiecare a pornit pe alt drum.
Pe 7 ianuarie 2005, cei doi actori au confirmat vestea divorţului. „Vrem să vă anunţăm că după şapte ani petrecuţi împreună am decis să ne despărţim oficial. Subliniem faptul că despărţirea noastră nu este cauzată de speculaţiile din presa tabloidă. Decizia este luată după o analiză atentă. Rămânem prieteni şi împărtăşim sentimente de iubire şi de admiraţie. Vă rugăm să fiţi politicoşi şi prietenoşi în lunile care urmează“, au anunţat cei doi pentru revista „People“.
„Domnul şi doamna Smith“
În tot acest timp, Aniston şi Pitt au mers pe drumuri diferite. După câteva luni de la zvonurile potrivit cărora actorul a renunţat la căminul conjugal pentru Angelina Jolie, pe care a cunoscut-o la platourile de filmare de la „Domnul şi doamna Smith“, în acelaşi an cu divorţul, Pitt şi-a confirmat oficial relaţia cu aceasta, Jolie având în spate experienţa a două mariaje cu Jonny Lee Miller, respectiv Billy Bob Thornton.
În anul cu pricina, cuplul Brangelina a ajuns în Etiopia, de unde actorii au adoptat-o pe Zahara, pe când copila avea numai şase luni. Un an mai târziu, Jolie a născut o altă fiică, pe Shiloh, iar în 2007, l-a adoptat pe Pax, un băieţel din Cambodgia. Anul următor, familia lor multiculturală s-a mărit cu doi copii biologici, gemenii Knox şi Vivienne.
În aprilie 2012, Pitt (49 de ani) şi Jolie (37) s-au logodit, însă nunta lor rămâne şi astăzi pe lista de aşteptare, cu toate că presa internaţională a discutat despre o posibilă comuniune în secret.
În tot acest timp, Aniston a fost implicată în mai multe relaţii, cu actorul de comedie Vince Vaughn şi cântăreţul de muzică pop-rock John Mayer. Abia cea de-a treia încercare a fost cu noroc, în mai 2011, câ