Încă de la 17 ani când s-a înscris la facultate, i-au apărut insomniile care-l transformau parcă „într-un demon", iar gândul obsesiv la moarte îl urmărea „chiar şi atunci când mânca". Întors la Sibiu, în prima vacanţă de studenţie, pe stada Spinarea Câinelui, „mă plimbam noaptea, eram ca o stafie şi oamenii din acest orăşel credeau că am mintea zdruncinată. Şi atunci mi-am spus: Trebuie să scrii o carte!"
Iar şase ani mai târziu, apare Pe culmile disperării, prima sa carte, pornind astfel în viaţă, la drum, în „căutarea infinită de sine", unul dintre scriitorii şi filosofii români cei mai eminenţi până în prezent: Emil Cioran.
În 1936, îşi încearcă şi vocaţia de pedagog, astfel că va preda, pentru prima şi ultima dată în viaţa sa, ca profesor de filozofie la Liceul „Andrei Şaguna" din Braşov. „Timp de un an am predat filozofia într-un liceu. Dar fusesem poreclit aproape «dementul»: într-o zi am fost surprins învăţându-i pe copii că totul este bolnav, până şi principiul identităţii... Când am plecat de la Braşov, directorul liceului s-a îmbătat de bucurie că a scăpat de mine", povesteşte Emil Cioran, un Nietzsche contemporan trecut pe la şcoala moraliştilor francezi, aşa cum îl descrie Gabriel Liiceanu în „Itinerariile unei vieţi: E.M.Cioran".
Nu a acceptat să i se acorde premii literare (Sainte-Beuve, Combat, Nimier) şi a refuzat remuneraţii de mii de franci. Singurul premiu acceptat de el este şi primul care i se oferă pentru debutul francez - Premiul Rivarol, în 1950. „Nimic nu seamănă mai mult cu neantul decât gloria la Paris! Nu-mi vine să cred că am râvnit şi eu la asta! Sunt însă lecuit pe veci."
Despre viaţa sa, Emil Cioran afirma că „am avut, mai mult ca oricine altcineva, exact viaţa pe care am vrut-o: liberă, fără constrângerile unei profesii, fără umilinţe usturătoare şi griji meschine. O viaţă de vis, aproape, o viaţă de le