Nu au existat probleme să găsească finanţare pentru turneu. Dimpotrivă, American Express, dar şi alte companii s-au arătat încântate să îşi asocieze imaginea cu un proiect care dădea semne că va deveni un eveniment de milioane de dolari. Inclusiv canalul privat de televiziune HBO s-a arătat interesat de înregistrarea unuia dintre recitaluri. În acest fel, Sinatra îşi atingea unul dintre obiective: să obţină pentru el şi prietenii lui sprijin material suficient pentru o bătrâneţe lipsită de griji. "Mă gândisem de multe ori să mă pensionez, va mărturisi peste puţin timp Sammy, dar nu aş fi putut să trăiesc în acelaşi ritm cu care eram obişnuit. Vreau să pot să-i dăruiesc soţiei mele un colier de 4 000 de dolari când mi se năzare. Cu acel turneu urma să avem mai mulţi spectatori la un concert decât în timpul unui an întreg în Las Vegas."
Dar mai era şi Dean. Frank şi Sammy erau foarte îngrijoraţi din cauza prietenului lor, cufundat într-o profundă depresie de la începutul lui 1987, când fiul său cel mare, Dean Jr., murise, prăbuşindu-se cu avionul său de vânătoare. Trecuse deja ceva timp de când Dean Martin pornise pe un drum umbros şi îngust, către acel loc din fiinţa lui în care nimeni nu părea să aibă acces. Golful, sticla de J&B şi filmele western îi acaparau tot interesul, tot timpul. Odată cu dispariţia tânărului Dean, unul dintre fiii de care fusese întotdeauna mai apropiat, Dean Martin se închisese definitiv faţă de lumea înconjurătoare. "Turneul acesta va fi perfect pentru el, Smokey - îi spuse Frank lui Sammy. O să ne distrăm ca pe timpuri, iar el va redeveni cel dintotdeauna."
Însă Frank comitea încă o dată aceeaşi greşeală, ca de atâtea alte ori în viaţa sa, aceea de a nu-l întreba pe cel interesat, adică pe Dean, în cazul de faţă, ce părere avea. Când i-a prezentat ideea, pregătirile erau destul de avansate şi a fost atât de insistent, înc
