La şaisprezece ani, abandonase şcoala şi începuse să-şi câştige viaţa ca boxer. Numele său „artistic“ era Kid Crochet. Câştigase câteva lupte, dar cum Dino demonstra un pronunţat interes pentru fete, având destul de mult succes ca amorez local, şi îi păsa prea mult de asta, ca să-şi lase frumosul chip la mâna hazardului unei lovituri de pumn. Nu degeaba avea să-şi rupă mai multe degete, care îi vor rămâne uşor deformate pentru tot restul vieţii. În căutarea unei alte surse de venituri mai sigure, va alege lumea pariurilor de curse de cai. Iar ulterior, va fi contrabandist cu alcool în timpul prohibiţiei sau crupier într-un cazino din Miami Beach. Unii dintre mafioţii mai insignifianţi pe care Dino îi va cunoaşte în tinereţea sa, la fel cum i se va întâmpla şi lui Frank Sinatra, vor ajunge să se bucure mai târziu de o remarcabilă situaţie în sânul marii familii a mafiei din Statele Unite.
Cunoscut, de asemenea, sub numele de Cosa Nostra, fenomenul sicilian denumit „mafie“ a fost la origine un grup care se ocupa cu protecţia şi aplicarea autonomă a legii la jumătatea secolului al XIX-lea, apărută din cauza indiferenţei autorităţilor. Membrii săi îşi luaseră numele de mafiosi, adică „oameni de onoare“. Odată cu valurile de imigranţi de la sfârşitul secolului, structura, tradiţiile şi metodele de acţiune s-au transferat în Statele Unite, unde s-au dezvoltat, ca bază a crimei organizate din ţară. Dino a învăţat de la mafioţi o formă aparte de a trăi, de a se comporta, de a relaţiona. Aceştia aveau un cod al loialităţii şi respectului, nu se comparau cu gunoaiele mârşave şi laşe care îi vor provoca repede greaţă în show business.
Dar, fără îndoială, că dacă era ceva ce-i plăcea cu adevărat lui Dino, acel ceva era să cânte. Să cânte la fel ca idolul său, Bing Crosby. Să cânte acele balade care aprindeau femeile şi, astfel, să nu fie nevoit să se străduias
