Atestat documentar la 20 mai 1388, într-un act de danie al domnitorului Mircea cel Bătrân, oraşul-târg Piteşti se dezvoltă ca un centru comercial, meşteşugăresc şi agricol. Rădăcinile sale se prelungesc, însă, în străvechime. În perioada daco-romană, Piteşti a făcut parte din regiunea Moesia Inferior, iar apoi din Dacia Malvensis, de atunci datând numeroase fragmente de zidărie, construcţii, ceramică şi monede. Relicvele aparţinând culturii Dridu şi izvoarele numismatice din epoca medievală confirmă teoria potrivit căreia Piteşti practica schimburi economice intense cu lumea sud-dunăreană, îndeosebi cu Imperiul Bizantin. Aici şi-au avut temporar reşedinţa voievozii Basarab cel Tânăr, Mihnea cel Rău şi Vlad cel Tânăr. Atestarea documentară de la 1388 face din Piteşti, alături de Câmpulung (1300), Curtea de Argeş (1300), Brăila (1350) şi Slatina (1368), unul dintre cele mai vechi târguri. O primă menţiune despre oraşul Piteşti apare în anul 1510. Ea este confirmată ulterior, la 27 august 1582, atunci când se face referire la organizarea orăşenească a comunităţii, conduse de un judeţ şi de 12 pârgari.

Între anii 1512 şi 1521, domnitorul Neagoe Basarab construieşte şi la Piteşti curte voievodală, de unde emite numeroase documente. Boieri şi dregători de seamă - Goleştii, Izvoranii, Cantacuzinii, Craioveştii etc. - în frunte cu domnul Unirii, Mihai Viteazul (1593-1601), au proprietăţi la Piteşti. Un nume legendar, care leagă istoria locurilor de perioada domniei lui Mihai Viteazul, este cel al marelui logofăt Ioan Norocea, căsătorit cu Doamna Stanca, fiica lui Mircea Ciobanul (1545-1554, 1558-1559) şi a Doamnei Chiajna, care a deţinut funcţia de reprezentant al Transilvaniei pe lângă Poarta Otomană şi care, după urcarea lui Mihai Viteazul pe tron, a ajuns mare vornic. Vestigii culturale din această perioadă au fost identificate pe lângă Biserica Sfântul Ghe