Şi-a început viaţa profesională vânzând blugi din portbagajul maşinii, în timpul liceului. A devenit apoi unul dintre cei mai cunoscuţi designeri americani.

Era doar un puşti american obişnuit, dintr-o familie cu nouă copii, care îşi ducea traiul zilnic în Elmira, New York. Nu era prea bun la şcoală, îşi dorea să fie star rock sau să înceapă propria afacere. A reuşit să facă acest lucru vânzând blugi când era licean.

Purtate vinerea

"Afacerea" s-a dovedit a fi un succes. Pasul următor al lui Thomas Jacob Hilfiger a fost să deschidă un magazin în Elmira, "People’s Place", unde vindea pantaloni mulaţi şi evazaţi tinerilor care doreau să urmeze trendul newyorkez. People’s Place devine un lanţ de şapte magazine pentru tineri. Acesta a fost punctul de plecare pentru ceea ce avea să devină imperiul Tommy Hilfiger. Compania a fost fondată în 1992, însă drumul celui care profitase din plin de revoluţia blugilor din anii ’70 şi care îi învăţase pe corporatişti ce înseamnă cu adevărat conceptul de "casual friday" (ţinute lejere purtate vinerea) nu a fost uşor.

Vânzările brandului pentru tineri i-au permis lui Tommy să îşi cumpere un Porsche la vârsta la care alţii îşi pregăteau lucrările de licenţă. Lipsa de experienţă şi-a spus cuvântul, imediat: în 1977, "People’s Place" declară falimentul. Hilfiger se mută în Manhattan şi încearcă să îşi găsească o slujbă ca designer. El, un american, îşi dorea să "înoate" cu tupeu prin lumea sofisticată a designerilor italieni ori francezi. Multă vreme lucrează ca liber profesionist, până decide să îşi încerce încă o dată norocul: o nouă companie, de data aceasta de articole şi echipamente sportive. Iar faliment, iar o slujbă de designer, de data aceasta pentru firma de blue-jeans Jordache.

Pasă proastă

Norocul lui avea să se numească Mohan Murjani, un mogul în domeniul textilelor din India.