La mare căutare printre piraţi se găseau navigatorii, ţinând seama de faptul că mulţi dintre căpitanii piraţi nu aveau prea multe cunoştiinţe în domeniu şi se bazau pe talentul unor altfel de specialişti.

Navigatorul era responsabil cu alegerea pânzelor care trebuiau ridicate. El hotăra asupra cursului, după ce căpitanul stabilea punctul de destinaţie. Cu un navigator bun, o corabie din secolul al XVIII-lea cu carena curată putea înainta împotriva vântului deviind doar câteva grade de o parte sau de alta a cursului. Asta însemna că dacă nava devia faţă de curs o perioadă de timp şi apoi schimba partea pe parcursul aceleiaşi perioade avea posibilitatea să înainteze împotriva vântului. Sigura alternativă în astfel de situaţii era coborârea bărcilor la apă şi trasul corabiei la remorcă cu ajutorul vâslelor.

Navigatorii buni, dificil de găsit

Atunci când piraţii capturau o navă, era foarte important să captureze şi maistrul navigator, care era tratat foarte bine şi, dacă accepta să se alăture piraţilor, avea dreptul la o parte şi trei sferturi din pradă. Având în vedere că navigaţia pe atunci nu era nici pe departe o ştiinţă exactă, navigatorului i se spunea „artistul”. Metodele prin care aceşti specialişti reuşeau să determine poziţia navelor reprezentau un mister absolut pentru marea majoritate a marinarilor şi se presupunea că au însuşiri deosebite. Adevărul este că navigaţia acelor vremuri depindea în mare măsură de noroc. Până la introducerea cronometrului maritim, în anii 1760, nu era posibilă determinarea cât de cât precisă a longitudinii. Cu ajutorul stelelor se putea stabili latitudinea, astfel încât, pentru a naviga spre o anumită destinaţie, o corabie încerca mai întâi să ajungă la latitudinea corectă şi apoi să înainteze spre vest sau spre est. Vânturile din Atlantic erau cunoscute destul de bine, însă curenţii oceanici nu fuseseră cartograf