Gretchen a debutat în cinematografie cu rolul din "Girl 6", în 1996, regizat de către Spike Lee. Gretchen a primit un rol secundar în acest film. Imediat au urmat câteva roluri mici în filme precum "The Funeral" în 1996, "Donnie Brasco" în 1997, şi "The Last Time I Committed Suicide" în 1997.
De asemenea, în 1998, a jucat împreună cu Jude Law în "Music from Another Room" şi a avut parte şi de o scurtă apariţie în show-ul lui Woody Allen, "Celebrity". În anul 2004, Gretchen s-a măritat cu scenaristul şi directorul Tod "Kip" Williams şi a apărut în producţia "Heavy Put Away". În anul 2005, cariera ei a cunoscut o mare îmbunătăţire atunci când Gretchen a acceptat un rol sexy în "The Notorious Bettie Page", film ce a fost deosebit de bine primit la Festivalul de Film de la Toronto.
Gretchen a debutat în cinematografie cu rolul din "Girl 6", în 1996, regizat de către Spike Lee. Gretchen a primit un rol secundar în acest film. Imediat au urmat câteva roluri mici în filme precum "The Funeral" în 1996, "Donnie Brasco" în 1997, şi "The Last Time I Committed Suicide" în 1997.
De asemenea, în 1998, a jucat împreună cu Jude Law în "Music from Another Room" şi a avut parte şi de o scurtă apariţie în show-ul lui Woody Allen, "Celebrity". În anul 2004, Gretchen s-a măritat cu scenaristul şi directorul Tod "Kip" Williams şi a apărut în producţia "Heavy Put Away". În anul 2005, cariera ei a cunoscut o mare îmbunătăţire atunci când Gretchen a acceptat un rol sexy în "The Notorious Bettie Page", film ce a fost deosebit de bine primit la Festivalul de Film de la Toronto.