Personalitatea și acțiunile lui Cesare Borgia l-au făcut pe acesta să fie ostracizat de către contemporanii săi. Unul dintre marile personaje ale Renașterii, care apreciază politica lui Cesare în Italia a fost marele istoric și om politic al Florenței, Niccolo Machiavelli. Inițial, îndreptat spre un destin ecleziastic, Cesare Borgia realizează că posedă calități militare și politice. Astfel, el decide să lase în urmă straiele de prinț al Bisericii și să îmbrățișeze cariera de conducător al oștilor. Evenimente independente de el au făcut ca destinul său să nu fie asemenea lui Cezar sau Carol cel Mare. Însă, posteritatea a păstrat și perpetuat o parte din reușitele sale.
Primul cardinal din istorie care renunță la pălăria roșie
Născut în 1475, fiul papei Alexandru al VI-lea este numit cardinal la vârsta de 18 ani. Deși se descurcă decent în noua sa poziție, nu se simte potrivit pentru aceasta. În 1497 Juan Borgia, conducătorul trupelor papale este asasinat. Nu se știe clar dacă Cesare a fost implicat. Cert este că după moartea fratelui său, în anul imediat următor, Cesare renunță la cardinalat și devine noul lider al armatei papale. Vechile familii din Romagna precum Colonna sau Orsini se simt amenințate de monopolul familiei Borgia asupra statului pontifical.
Subtil, Cesare încearcă să găsească o soluție convenabilă pentru a-și atrage nobilii de partea sa:De îndată ce a cucerit Romagna şi a învins puterea familiei Colonna, ducele Valentino[1] a voit să păstreze ceea ce cucerise şi să meargă mai departe, dar a avut de înfrânt două obstacole: cel dintâi erau propriile lui armate, care nu i se păreau credincioase, iar celălalt era voinţa Franţei; se temea ca armatele Orsinilor, de care se folosise, să nu-l părăsească tocmai când ar fi avut mai multă nevoie de ele, şi nu numai să-l împiedice de la o cucerire, dar să-i ia şi ceea ce cuceris