Revista "Playboy" a fost infiintata la Chicago, Illinois, in decembrie 1953, de Hugh Marston Hefner si de asociatii sai, iar fondatorul sau a devenit un simbol american al sexualitatii si al liberalismului.
Ideea de a crea revista i-a veni in timp ce era student la Univesitatea din Illinois, dupa ce a scris o lucrare in care examina legile SUA referitoare la sex, in lumina unor studii despre sexualitatea umana.
Primul numar, publicat in decembrie 1953 si tiparit in bucataria sa din Hyde Park, nu a fost datat, pentru ca Hefner nu era sigur daca va urma o noua editie. Titlul initial al revistei era "Stag Party", dar Hefner a fost contactat de o publicatie cu o denumire apropiata, care l-a informat ca il va da in judecata, daca ar continua sa-si publice revista sub acest nume.
Hefner si partenerul lui, Eldon Sellers, s-au intalnit sa dezbata problema, iar mama lui Sellers a sugerat numele de "The gentlemen's club". Cel care a dat numele revistei a fost Alexx Mills, care a lucrat pentru Playboy Automobile Company, Chicago.
Pe prima pagina era Marilyn Monroe, iar fotografia nu era originala, ci preluata dintr-un calendar. Primul numar a facut senzatie si s-a vandut imediat, la un pret de 50 de centi. In 2002, copii ale acestei prime editii s-au vandut cu peste 5.000 de dolari.
Vestitul iepuras care poarta un smoking si papion a fost creat de designer-ul Art Paul pentru editia a doua a revistei si s-a pastrat, pana in prezent. Hefner a declarat ca l-a ales drept mascota pentru "conotatia lui sexuala amuzanta" si pentru ca imaginea era "strengara si jucausa".
Pentru Playboy au pozat, de-a lungul anilor, multe celebritati (cantarete, actrite, modele), fotografiate de profesionisti renumiti. Printre miile de nume celebre din lumea filmului, muzicii sau televiziunii care au aparut in paginile revistei se n