Formatia Internazionale Milano, la care este legitimat si Cristian Chivu, a castigat Supercupa Italiei, primul trofeu al sezonului si primul obtinut sub comanda noului antrenor Jose Mourinho, dupa ce a invins, cu scorul de 8-7, dupa executarea loviturilor de departajare, echipa AS Roma. La finalul celor 90 de minute si al prelungirilor, scorul a fost egal, 2-2, dupa ce Inter punctase prin Muntari `18 si Balotelli `83, iar AS Roma prin De Rossi `59 si Vucinici `90. Meciul a marcat si revenirea pe teren a capitanului formatiei AS Roma, Francesco Totti, intrat in joc pe finalul partidei, pentru prima oara dupa interventia chirurgicala suferita la genunchiul drept, in luna aprilie.
La loviturile de departajare, Totti a ratat insa executia, la fel ca brazilianul Juan, in timp ce pentru AS Roma au marcat Vucinici, Baptista, Cassetti, De Rossi, Pizzaro. La penaltiuri, pentru Inter au inscris Ibrahimovici, Balotelli, Maxwell, Cambiasso, Jimenez si Zanetti, iar Stankovici a ratat. Fundasul Cristian Chivu nu a facut parte din lotul formatiei Inter Milano, el nefiind refacut dupa operatia la umarul stang. Campioana en-titre a Italiei, Inter Milano, si detinatoarea Cupei, AS Roma, s-au intalnit in Supercupa pentru a treia oara in ultimii trei ani, iar scorul general al intalnirilor din aceasta competitie este acum 2-1 pentru formatia lui Cristian Chivu, care s-a impus si in anul 2006. De asemenea, formatia Real Madrid a castigat Supercupa Spaniei, dupa ce a invins, cu scorul de 4-2, echipa Valencia, in mansa secunda a competitiei. In meciul tur, disputat la 17 august, Real Madrid pierduse cu scorul de 2-3, insa duminica a reusit sa se impuna si sa castige primul trofeu al sezonului 2008/2009, desi a evoluat in inferioritate numerica inca din finalul primei reprize. Real Madrid a ramas in 10 oameni dupa ce Van der Vaart a primit cartonasul rosu, in minutul 40,