Retrasă din activitate, Jenna se ocupă acum de afaceri, de prezentări de modă şI de familie. Pe numele ei real Jenna Marie Massoli, fosta starletă porno are propria companie de filme XXX, "Club Jenna", şI uneori mai şI regizează.
Povestea ei de viaţă este una de-a dreptul spectaculoasă. Jenna s-a născuit într-o familie în care tatăl era poliţist, iar mama showgirl la Las Vegas. Mama ei a murit în anul 1976, din cauza unui cancer de piele. Jenna avea atunci doar doi ani.
Din cauza problemelor cu banii, familia a fost nevoită să se mute din loc în loc şI a locuit chiar şI în rulotă. În anul 1990, Jenna - care măsoară 1,64 metri înălţime şI are 48 de kilograme, a fost violată în Montana de patru indivizi, după o partidă de fotbal. A urmat apoi un alt viol - a fost agresată sexual de unchiul iubitului ei de atunci.
Din dorinţa de a-şi câştiga singură existenţa, Jenna a plecat împreună cu iubitul în lume. A început să lucreze ca dansatoare la Las Vegas, dar a avut mai multe încercări eşuate, fiind respinsă din cauza staturii necorespunzătoare.
Ulterior, şi-a falsificat actele ca să poată fi acceptată ca stripperiţă. Şi-a luat numele de scenă Jameson de la băutura ei preferată - whisky Jameson. În 1991 realizează primele fotografii nud, pentru care primeşte 300 de dolari. Începe să consume droguri, slăbeşte foarte mult - ajungând la 35 de kilograme, şI se deplasează în scaunul cu rotile.
Pentru a se repune pe picioare, urmează un program de reabilitare. Pentru a se răzbuna pe fostul iubit, pe care l-a considerat vinovat de problemele din viaţa ei, decide să se facă actriţă porno. Debutează în cinematografia XXX în anul 1993. Îşi face numeroase operaţii estetice care să o ajute în cariera de pornostar.
Se cuplează cu o colegă de breaslă, Nikki Tyler, cu care are o relaţie amoroasă de scurtă durată. În 1996, Jenna Jameson se mărită cu Brad Arms