La vârsta la care alţii învăţau pentru examenele din facultate, Tommy Hilfiger îşi cumpăra primul Porsche. A pierdut totul la fel de repede, însă nu s-a lăsat până nu a construit un imperiu de modă.
Printre designeri cu state vechi în modă şi stilişti care vorbeau numai cu accent italian sau francez deşi erau americani get-beget, un tânăr care şi-a făcut primii bani revânzând blugi la mâna a doua dintr-un subsol nu prea avea ce căuta.
Însă Tommy Hilfiger şi-a transformat slăbiciunea în cel mai mare atu: într-o lume ajunsă în punctul de prea-plin cu aparenţe şi etichetă, el şi-a transformat simplitatea în carte de vizită. A profitat din plin de revoluţia bluejeans din anii '70, i-a îmbrăcat pe corporatiştii care învăţau conceptul de „casual friday" (angajaţii purtau vinerea ţinute lejere) şi a contribuit la moda (încă vie) a hainelor XXL şi a pantalonilor cu turul mult prea lăsat. Compania Tommy Hilfiger a fost fondată în 1992, însă povestea ei începe cu mult înainte.
Născut la New York, în 1951, Thomas Jacob Hilfiger şi-a deschis prima afacere cu haine încă de pe vremea liceului. El şi alţi doi prieteni au investit 300 de dolari în jeanşi la mâna a doua, pe care îi revindeau apoi dintr-un subsol închiriat.
Iubind ceea ce face şi câştigând bani din asta, Tommy nu a mai văzut niciun motiv pentru a merge la facultate. A reuşit însă să-şi transforme afacerea într-un lanţ de şapte magazine care operau sub brandul People's Place. Acestea vindeau nu numai jeanşi, popularii pantaloni evazaţi şi îmbrăcăminte, ci şi lumânări, postere şi obiecte de decor. Vânzările People's Place i-au permis lui Tommy să-şi cumpere un Porsche la vârsta la care alţii îşi pregăteau lucrările de licenţă. Însă lipsa de experienţă şi-a spus în curând cuvântul. În 1977, People's Place era forţată să declare falimentul. Numele Tommy Hilfiger acoperă acum o gamă largă de acceso