Aflate în spaţiul de convergenţă al geopoliticii balcanice, România şi Serbia au avut un destin care le-a făcut să se intersecteze în repetate rânduri. Unite de podul lui Traian şi de drumul imperial în epoca romană, cele două spaţii au continuat să fie apropiate şi în epoca bizantină, întrucât acolo locuia o populaţie romanizată.
Semnul disputei a apărut încă din epoca romană târzie, când reforma împăratului Theodosius cel Mare a împărţit lumea europeană între ”Est” şi ”Vest” pe Drava, în anul 395 p.Chr.
Dacă spaţiul romanităţii orientale nord-dunărene a rămas ca o citadelă, penetraţia slavă din secolele VII-XII a făcut ca în spaţiul ex iugoslav să apară statul slavilor de sud, al sârbilor.
Cooperarea medievală româno-sârbă a fost de durată. În 1389, după bătălia de la Kossovopolje, spaţiul sârbesc a fost ocupat de turci, iar unul dintre cnejii sârbi şi-a găsit sfârşitul luptând de partea otomană, sub steagul lui Baiazid, la Rovine, împotriva românilor conduşi de Mircea cel Bătrân. Din Serbia, a pornit cuviosul Nicodim, cel care a pus bazele primelor mănăstiri ortodoxe, la Vodiţa, Tismana.
Ocuparea localităţilor Smederevo şi Belgrad echivala cu o a doua cucerire a Constantinopolului, însă personalitatea care s-a opus a fost Iancu de Hunedoara care a reuşit să reziste la Belgrad, după ce Bizanţul căzuse sub asediul lui Mahomed Cuceritoritorul.
Un moment de cotitură l-a reprezentat momentul în care Mihai Viteazul a încercat să coalizeze forţele oprimate din Balcani, contra Imperiului Otoman. Românii sud-dunăreni l-au avut ca reprezentant pe haidulcul Baba-Novac, care a plătit cu viaţa, mai târziu devotamentul faţă de cauza românească.
Epoca modernă a făcut ca atât Serbia (ocupată de turci) şi Ţara Românească (aflată sub suzeranitate) să cunoască mişcările lui Karageorge şi Tudor Vladimirescu.
În permanenţă, Imperiul Habsburgic
