Visul Cassandrei, ultimul film al lui Woody Allen care are în spate o prodigioasă filmografie comediografică este capătul unei trilogii destul de întunecate, dacă n-ar fi în acelaşi timp şi de un ludic pervers din care fac parte Crimes and Misdemeanors (Crime şi delicte, 1989) şi Match Point (2005). Cassandra avea darul profeţiei, iar visele sau mai precis coşmarurile ei aveau prostul obicei de a servi drept predicţii, adică de a se transforma în realitate. Numele iahtului pe care se îmbarcă cei doi fraţi, Ian (Ewan McGregor) şi Terry (Colin Farrell), dă şi titlul filmului, care nu este deloc străin de o turnură freudiană; cu psihanaliza se joacă cu un comic nebun regizorul în alte filme. Visul transcrie în reprezentări atît limbajul obscur al dorinţelor cît şi pe cel al agoaselor, cei doi fraţi trăiesc în proximitatea unor dorinţe în care eliberarea de cenzura supraeului cu tot bagajul său etic joacă un rol cheie. Niciunul nu este excepţional, Ian se ocupă de micul restaurant al tatălui lor, cel care a clădit cu dignitate o prosperitate decentă familiei, iar Terry lucrează la un garaj însă, visul său îl împinge mult mai departe la roata norocului unde după un şir de succese urmează un vertiginos şir de eşecuri. Îndatorarea peste măsură a lui Terry, noua iubită a lui Ian - de prima se debarasează cu o lejeritate cinic-graţioasă care ar trebui să dea de gîndit - cu perspectiva unei evadări în lumea miraculoasă a cinema-ului şi achiziţionarea micului iaht creează un spaţiu de dorinţă şi angoasă şi o situaţie de criză care cere eroi pe măsură. Este momentul cheie cînd destinul sau mai bine zis fatalitatea le scoate în cale pe eroul familiei, adulat şi oferit drept model de succes, unchiul Howard, (Tom Wilkinson) suficient de bogat cît să rezolve elegant problema financiară a celor doi tineri. În generozitatea sa, unchiul acceptă să-şi stipendieze nepoţii cu suma cerută