Personajul lui O'Toole care şi-a făcut drum către inimile cineaştilor a fost O'Toole însuşi: cel care a stârnit Iadul, iubitorul de şampanie şi whisky, guralivul, şarmantul, după cum îl descria criticul de film Robbie Collin.
O bună bucată de vreme cea mai mare realizare a lui Peter O'Toole a fost munca depusă pentru filmul „Lawrence of Arabia“, dar actorul inimitabil este cunoscut ca unul dintre cei mai mari oameni ai industriei cinematografice. O'Toole a primit opt nominalizări la premiile Oscar pentru rolurile din filme care acoperă cinci decenii, stabilind recordul de a primi cele mai multe nominalizări, dar niciun Oscar.
Academia l-a premiat pe actorul irlandez o singură dată, în 2003, cu un Oscar onorific pentru întreaga sa carieră. „Întotdeauna o domnişoară de onoare, niciodată mireasă“, a glumit actorul în momentul în care a primit prestigioasa statuetă.
În onoarea lui O'Toole, site-ul entertainment.time.com a întocmit o listă cu opt roluri demne de Oscarurile pe care nu le-a primit, dar care au lăsat o amprentă de neşters în istoria Hollywood-ului.
„Lawrence of Arabia“ (1962)
Actorul, pe atunci minor, a cunoscut faima internaţională în filmul lui David Lean, „Lawrence of Arabia“, din 1962. O'Toole a fost ales pentru rolul lui T.E. Lawrence, istoricul soldat din primul Război Mondial, cunoscut pentru revolta arabă condusă împotriva turcilor.
„Becket“ (1964)
Richard Burton a jucat alături de O'Toole în adaptarea cinematografică din 1964 a piesei de teatru „Becket“ sau „The Hounour of God/ Onoarea lui Dumnezeu“. O'Toole a jucat rolul Regelui Henry al II-lea, rol la care a revenit în următorul său film. Burton şi O'Toole au legat o prietenie celebră pentru consumul exagerat de alcool şi petreceri.
„A Lion in Winter“ (1968)