Cel mai „eficient” pirat al tuturor timpurilor (aproximativ 470 de corăbii capturate) s-a născut la 17 mai 1682, într-o localitate din Ţara Galilor, sub numele de John Roberts.Nu se ştie de ce şi-a schimbat numele, dar între piraţi adoptarea altor nume sau a unor porecle era un obicei des întâlnit.

Se pare că s-a îmbarcat la vârsta de 13 ani; prima atestare documentară îl arată marinar pe o navă care se îndeletnicea cu comerţul cu sclavi, în 1718. În 1719, la începutul lunii iunie, când corabia se găsea ancorată în largul Coastei de Aur din vestul Africii (Ghana, astăzi), a fost atacată de piratul Howell Davis, tot de origine galeză. O parte din echipajul capturat, inclusiv Roberts, a fost forţat să se alăture piraţilor. Având în vedere calităţile sale de navigator, ca şi posibilitatea de a vorbi în galeză fără să fie înţeles de ceilalţi membri ai echipajului, Roberts a devenit rapid unul dintre apropiaţii lui Davis.

Din lucrarea lui Charles Johnson – O istorie generală a piraţilor – aflăm că iniţial Roberts a ezitat să devină pirat, dar curând a descoperit avantajele noii îndeletniciri, în condiţiile în care salariul lui lunar nu atingea nici 3 lire, iar posibilitatea de a primi propria comandă era egală cu zero. După câteva săptămâni, Davis a fost omorât pe insula Principe, după o ambuscadă organizată de autorităţile portugheze. Într-un mod cu totul surprinzător, la doar şase săptămâni de la capturarea sa, Roberts a fost ales căpitan de către echipajul lui Davis, probabil datorită abilităţilor sale de navigator şi darului oratoriei, pe care se pare că îl stăpânea destul de bine, cel puţin pentru un marinar.

Prima faptă în calitate de căpitan a fost să treacă prin foc şi sabie insula Principe, după care s-a îndreptat spre coastele Braziliei. După 9 săptămâni fără nicio captură, a interceptat un convoi de 42 de nave comerciale, în goful Bahia,