Are două Oscaruri și trei nominalizări la prețioasa statuetă, îi este recunoscut și apreciat talentul pe plan internațional. Dar recunoaște că-i lipsește ceva...
„Nu mi-e rușine să recunosc că tot ce-mi doresc este să fiu și eu iubit de cineva! Dacă privesc în trecut, realizez că nu am avut parte de așa ceva”, declară în „Esquire” actorul în vârstă de 52 de ani.
Căsătorit (șI divorțat) cu Madonna, din 1985 până în 1989, și cu Robin Wright, din 1996 până în 2010, actorul spune că „după divorț, toate adevărurile ies la suprafață și asta te face să te gândești: ce dracu am făcut? de ce am crezut că merita să investesc sentimente în această persoană?” Privind în retrospectivă, actorul crede că aceste experiențe sunt, în cel mai bun caz, umilitoare și pot te pot transforma cu ușurință într-un introvertit.
Declarația lui este cauzată și de suferința prin care a trecut când a divorțat de Robin, cu care are un fiu, Hopper, și o fiică, Dylan Frances. În aprilie 2009, cei doi actori s-au separat, încercând o reconciliere o lună mai târziu. În cele din urmă, în august, Robin Wright a înaintat cererea de divorț, anunțând că a fost o decizie mutuală și că vor rămâne prieteni. Legat de această despărțire, Penn declara: „Pentru mine, Robin este o fantomă acum. Am fost împreună atâția ani și acum... a dispărut.
