Sergio Monroy debutează foarte devreme, la vîrsta de 16 ani, cînd susţine primul concert în aer liber în Piaţa Mentidero. Se consacră ca pianist de jazz alături de marele cantaor Miguel Poveda, împreună cu care a cîntat în Sala „Central Lechera“. Din acel moment au început turnee în cele mai importante săli ale Spaniei, întîmpinate foarte bine de critica de jazz. Din acest lung şir de concerte, au rămas în amintirea fanilor mai ales două: cel de la Circulo de Bellas Artes din Madrid şi cel din cadrul Festivalului Músicas Vivas de Vic, la Barcelona. Dincolo de graniţele Spaniei, Sergio Monroy concertează în marea Britanie, Olanda, Germania şi Franţa. Debutul discografic are loc în 2003 cu Monroy, disc în care are alături muzicieni de categoria lui Javier Rubial şi Miguel Poveda. Al doilea disc, Chicuco, apare în 2008 şi are o componentă de flamenco mai pronunţată, ceea ce îi face pe critici să vadă în el pianistul de jazz fussion flamenco cel mai reprezentativ pentru secolul al XXI-lea.

În Chicuco întîlnim un Sergio Monroy mai matur, evoluat, mai stăpîn pe muzica sa, îndepărtîndu-se de maeştri. Pianistul cunoaşte muzica flamenco, arta flamenco, dar nu se rezumă la ea, ci primeşte influenţe din celelalte zone. Structura este una de flamenco, dar pe această structură se dezvoltă jazzul, cu influenţe din muzica andaluză şi din Cádiz. Chicuco este cuvîntul prin care este desemnat, cu duioşie, în C´adiz, băiatul de prăvălie, băiatul care face comisioane. (La începutul secolului al XX-lea un număr mare de locuitori din Cantabria, din nordul Spaniei, au pornit spre Cádiz pentru o viaţă mai bună. Ocupaţia lor era cea de comercializare a alimentelor aduse de dincolo de Atlantic. Chicuco îi desemna atît pe tinerii pe care aceşti propietari de magazine îi formau şi îi ţineau pe lîngă ei, cît şi peproprietarii magazinelor). Cele opt teme ale discului, parcurg d