Ani a inceput sa cinte prin baruri la o virsta la care nici nu avea voie sa intre in baruri. insa, nu dupa multa vreme, Buffalo-New York nu a mai fost indeajuns de mare pentru reputatia pe care artista si-o crease. Obtinerea unui permis de conducere a facilitat calatoriile prin care Ani si-a largit aria de „influenta“ si numarul celor atinsi de muzica ei.
Muzica lui Ani DiFranco vorbeste despre romantism, singuratate, alegerile pe care le faci in viata, nevoi personale, compromisuri, familie, politica si starea natiunii, ca si cea a micii sale comunitati locale. insa totul imbraca forma unei extraordinare intimitati, a puterii de a descrie limpede, in versuri si pe muzica, situatii din cele mai delicate, cu cuvinte pe care nu te-ai fi asteptat sa le auzi curgind pe o melodie.
Forta de analiza a sentimentelor proprii, de care da dovada artista americana, este acea forta care face ca aceasta analiza sa devina cea a sentimentelor ascultatorilor ei. Pe albume, dar mai ales in concerte, Ani este cea care pune in jurul tau un decor a carui principala calitate este intimitatea, sentimentul ca te afli la tine in sufragerie si ea cinta doar pentru tine si viata ta plina de probleme. Pentru ca piesele lui Ani vorbesc, in marea lor majoritate, despre probleme, iar zimbetul artistei este, de multe ori, unul cinic si amar. De altfel, ea este direct implicata in mai multe asociatii pentru pace (cum ar fi CodePink4Peace), drepturile omului, impotriva construirii de noi reactoare nucleare sau impotriva dictaturii militare din Burma (US Campaign for Burma). Ani este, totodata, o feminista convinsa si lupta pentru drepturile femeilor din intreaga lume.
Fie ca interpreteaza alaturi de alti muzicieni, fie ca e doar ea si o chitara, muzica lui Ani DiFranco isi trage radacinile din folk-ul american, condimentat cu un pic de blues si linii vagi de al