Ion Diaconescu a fost implicat în evenimentele majore care au influenţat istoria post-decembristă a României.
Alături de Corneliu Coposu, Gabriel Ţepelea şi Nicolae Ionescu Galbeni, Ion Diaconescu a semnat, în decembrie 1989, apelul pentru reînfiinţarea partidului. Partidul Naţional Ţărănesc Creştin-Democrat (PNŢCD) devine un adversar al Frontului Salvării Naţionale (FSN) şi al lui Ion Iliescu, iar liderii partidului, supravieţuitori ai închisorilor comuniste, acuză „neocomunismul" Puterii proaspăt instalate.
„I-am cunoscut pe domnii Coposu şi Diaconescu la 10 ianuarie 1990. Eram preşedinte al CFSN şi atunci am primit delegaţiile unor partide. Am avut atunci o discuţie amicală şi constructivă", a povestit Ion Iliescu, trecând peste episoadele de umilire a liderilor ţărănişti, care au culminat cu devastarea sediilor deţinute de partidele istorice, în timpul mineriadei din 1990.
În calitate de prim-vicepreşedinte al PNŢCD, Ion Diaconescu a participat la înfiinţarea Convenţiei Democrate din România (CDR), o alianţă de partide şi formaţiuni civice îndreptată împotriva Puterii de atunci, percepute drept urmaş al comuniştilor. „Pe Ion Diaconescu l-am cunoscut la negocierile pentru formarea CDR. Era un om foarte cinstit, te puteai baza pe cuvântul lui. Era foarte înţelegător în timpul discuţiilor, eu pot să spun că mă înţelegeam mai bine cu el decât cu Cornel (Corneliu Coposu - n.r.), deşi pe Cornel îl cunoşteam de mai multă vreme, eram mai apropiaţi", îşi aminteşte astăzi Radu Câmpeanu, liderul PNL de la acea dată.
„Diaconescu era un om cu picioarele pe pământ, un om cu un foarte puternic simţ al umorului, surprinzător pentru cineva care a suferit atât de mult, un politician foarte plăcut. De altfel, Diaconescu a fost dovada că binele îşi poate păstra toate calităţile, în ciuda suferinţei", şi‑a amintit Ana Blandiana, liderul Alianţei Civ